Соединённые Штаты, 1960-е годы. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, блещет рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится судьба брендов, а во главе творческого отдела стоит Дон Дрейпер — гений убеждения, чья жизнь полна загадок и интриг. На пике успеха он ведёт изощрённую борьбу с соперниками, стремясь удержать власть и влияние в напряжённой корпоративной среде.
Личная и профессиональная жизнь Дрейпера и его команды разворачивается на фоне масштабных социальных и культурных перемен Америки. От расовых волнений до холодной войны — каждый день приносит новые вызовы, отражающиеся в работе агентства и судьбах его сотрудников.